Ο 18χρονος επιθετικός κέντρισε το ενδιαφέρον της αρκαδικής ομάδας λόγω των φετινών του εμφανίσεων με τους «Λύκους» και από τη νέα σεζόν θα βρίσκεται στην ομάδα Κ-20.
Για τον Καλογεράκη είχαν δείξει ενδιαφέρον και άλλες ομάδες, όπως ο ΠΑΟΚ και ο Παναθηναϊκός ωστόσο ένας από τους λόγους που οδήγησαν στη μεταγραφή στον Αστέρα ήταν και το γεγονός ότι θα έχει προπονητή στην ομάδα Κ-20 τον Γιάννη Δουβίκα.
Ο Καλογεράκης ξεκίνησε το ποδόσφαιρο στις ακαδημίες του Αριστέα Άργους. Έχει αγωνιστεί και στον ΠΑΟΚ Κουτσοποδίου, ενώ την τελευταία σεζόν φόρεσε τη φανέλα του Παναργειακού κάνοντας εντυπωσιακές εμφανίσεις και πετυχαίνοντας 3 γκολ.
