Το κύπελλο ξεκινάει με τους αγώνες της 1ης φάσης όπως αυτοί κληρώθηκαν στις 21 Αυγούστου.
Αναλυτικά οι αγώνες:
| 1ος Όμιλος Κυπέλλου (1η φάση) | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Αγώνας | Γήπεδο | Ημέρα | Ημ/νία | Ώρα | Διαιτητές | Αποτέλεσμα | |
| 1. | ΠΟΣΕΙΔΩΝ ΠΟΡΟΥ - ΤΡΟΙΖΗΝΙΑΚΟΣ (Α4) | ΓΑΛΑΤΑ | Σάββατο | 16/09/23 | 16:00 | ||
| 2. | ΚΟΡΩΝΙΣ ΚΟΙΛΑΔΑΣ - ΑΣΚΛΗΠΙΟΣ (Α2) | ΚΟΙΛΑΔΑΣ | Κυριακή | 17/09/23 | 17:00 | ||
| 3. | ΘΗΣΕΑΣ - ΣΠΕΤΣΕΣ (Α1) | ΓΑΛΑΤΑ | Τετάρτη | 20/09/23 | 16:00 | ||
| 2ος Όμιλος Κυπέλλου (1η φάση) | |||||||
| Αγώνας | Γήπεδο | Ημέρα | Ημ/νία | Ώρα | Διαιτητές | Αποτέλεσμα | |
| 4. | ΠΑΝΑΣΙΝΑΪΚΟΣ - ΑΤΡΟΜΗΤΟΣ ΠΑΝΑΡΙΤΙΟΥ ΝΑΥΠΛΙΟΥ (Α2) | ΤΟΛΟΥ | Κυριακή | 17/09/23 | 16:45 | ||
| 5. | ΦΟΙΝΙΚΑΣ - ΕΘΝΙΚΟΣ ΤΟΛΟΥ (Α1) | Ν.ΕΠΙΔΑΥΡΟΥ | Τετάρτη | 20/09/23 | 16:00 | ||
| 3ος Όμιλος Κυπέλλου (1η φάση) | |||||||
| Αγώνας | Γήπεδο | Ημέρα | Ημ/νία | Ώρα | Διαιτητές | Αποτέλεσμα | |
| 6. | ΕΡΜΗΣ ΚΙΒΕΡΙΟΥ - ΑΡΓΟΝΑΥΤΗΣ (Α2) | ΚΙΒΕΡΙΟΥ | Σάββατο | 16/09/23 | 16:00 | ||
| 7. | ΠΑΟΚ ΚΟΥΤΣΟΠΟΔΙΟΥ - ΗΡΑΚΛΗΣ ΚΑΡΥΑΣ (Α1) | ΔΑΚ ΚΟΥΤΣΟΠΟΔΙΟΥ | Κυριακή | 17/09/23 | 16:00 | ||
